Awal tahun 2019 SMK Negeri 2 Wonogiri mengadakan diklat untuk seluruh guru sejumlah 92 orang dengan bertajuk Diklat Microsoft Office 365 untuk pembelajaran. Diklat ini di laksanakan dimulai hari Sabtu, 5 Januari 2019 sampai dengan Minggu 6 Januari 2019 untuk sesi tatap muka sedang untuk sesi mandiri mulai hari Senin, tanggal 7 sampai dengan hari Jumat tanggal 11 Januari 2019.
Kegiatan ini di hadiri oleh bapak pengawas SMK Wilayah 6 Jawa Tengah sekaligus membuka kegiatan. Untuk nara sumber berjumlah dua orang yang sudah mumpuni dan menguasai aplikasi Microsoft Office 365 salah satunya adalah Bp. Pangarso Yuliatmoko yang juga sebagai pengawas SMK Wilayah Surakarta. Selain sebagai pengawas beliau juga adalah Master Trainer Office 365.
