Awal tahun 2019 SMK Negeri 2 Wonogiri mengadakan diklat untuk seluruh guru sejumlah 92 orang dengan bertajuk Diklat Microsoft Office 365 untuk pembelajaran. Diklat ini di laksanakan dimulai hari Sabtu, 5 Januari 2019 sampai dengan Minggu 6 Januari 2019 untuk sesi tatap muka sedang untuk sesi mandiri mulai hari Senin, tanggal 7 sampai dengan hari Jumat tanggal 11 Januari 2019.Pada pembukaan kegiatan hadir pula Bp. Drs. Suwandi, MM sebagai kepala sekolah SMK negeri 2 Wonogiri yang berkenan untuk memberikan sambutan.
Pada sambutannya, beliau sebagai kepala sekolah mendukung sekali kegiatan ini dan berharap semua peserta yang semuanya adalah guru SMK Negeri 2 Wonogiri untuk dapat semaksimalnya melaksakan kegiatan dan berharap untuk peserta dapat menggunakan ilmu baru tersebut untuk mendukung pembelajaran yang di lakukan di SMK Negeri 2 Wonogiri. Beliau juga menyampaikan bahwa kegiatan diklat ini juga salah satu kemampuan guru untuk menyambut abad Revolusi 4.0.
